Contre, et carre (voy. ce mot), qui signifie face carrée ; contre-carrer est donc mettre quelque chose de carré contre quelqu'un. On aurait pu songer à care, pour chère, face (voy. CHÈRE) : mettre face contre face, faire obstacle ; mais le mot serait écrit par une seule r, contrecarer, comme l'ancien français acarier, confronter.
Étymologie de contrecarrer
Origine du mot contrecarrer
(1694) Dénominal de contre-carre.
D'après le Wiktionnaire, CC BY-SA.
L'étymologie de contrecarrer selon le Littré
Émile Littré, Dictionnaire de la langue française, 1872-1877 : l'étymologie telle que la philologie de son temps l'établissait.
Le mot contrecarrer d'après le Littré
v. a. S'opposer en face, directement à quelqu'un. Lire l'article